1，2，4-噁二唑衍生物的制备以及胍—硫脲双官能团催化剂的合成及应用

【摘要】1,2,4-噁二唑以其优异的生物化学性质，近几十年来受到了越来越多的关注，其应用价值主要表现在调节植物生长、抗病毒、抗癌、离子液体和抗氧化等方面，其中在药物合成方面的应用尤为显著，目前此类化合物的合成方法主要包括醋酸高铅氧化法、电化学方法、酰氯法和1,3-偶极环加成等方法。本论文使用的是原子经济性的1,3-偶极环加成的方法合成1,2,4-噁二唑类衍生物。第二章中，我们通过对反应底物、反应溶剂、反应温度、反应时间、反应使用的催化（添加）剂及其用量等条件的筛选，最终确定了以亚胺和氯代肟为底物，二氯甲烷为溶剂，不添加任何添加剂的情况下室温反应8小时的反应条件。成功的避免了使用三乙胺和金属配合物等添加剂。之后我们对反应底物进行了一系列拓展，得到的1,2,4-噁二唑最高收率达53%。第三章中，为了使1,2,4-噁二唑类衍生物在医药合成方面能够有更好的应用，我们设计并合成了一系列胍-硫脲手性双官能团催化剂，用于手性催化1,3-偶极环加成反应得到光学纯的1,2,4-噁二唑。我们成功的合成了六种胍-硫脲双官能团催化剂，以及其他类型的几种手性催化剂。第四章中，我们将上一章所得的所有催化剂以及其他几种课题组已有催化剂全部应用于了1,3-偶极环加成反应之中，并对反应条件进行了优化，并没有取得非常理想的手性催化结果，得到的1,2,4-噁二唑最高ee值仅12.42。之后我们将双官能团催化剂应用到了几种其他类型的已知反应，也没有得到理想的催化效果。我们会努力寻找更好的催化剂手性合成1,2,4-噁二唑，也会继续尝试将双官能团催化剂应用到更多其他类型的反应。
【作者】高振广；
【导师】段海峰；
【作者基本信息】吉林大学，有机化学，2014，硕士
【关键词】1,3-偶极环加成；2,4-噁二唑；双官能团催化剂；胍；硫脲；不对称催化；

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